Город Данедин был основан в 1848 году. При застройке города и появилась самая крутая улица в мире. Крутизна улицы была непреднамеренной. Как это было во многих других частях города, да и всей Новой Зеландии в целом, улицы планировались в Лондоне, причём совершенно без оглядки на рельеф.
Проект улицы Болдуин, как и всего Данедина, был разработан Чарльзом Кеттлом, совершенно не подозревающим, что северо-восточная часть Данидина не самая подходящая местность для прокладывания автомобильных дорог. И лишь приехавшие воплощать в жизнь проект рабочие обнаружили, что их ждут небольшие неприятности.
В итоге верхнюю часть улицы, более крутую, пришлось покрыть бетоном, иначе в жаркую погоду часть асфальтового покрытия, расположенная сверху, просто стекала бы вниз.
Улица Болдуин является местом проведения ежегодного мероприятия под названием «Baldwin Street Gutbuster». Оно представляет собой забег, в ходе которого соревнующимся необходимо как можно быстрее сначала пробежать по улице снизу вверх, а затем и сверху вниз.
Также на улице Болдуин начиная с 2002 года ежегодно проводится мероприятие под названием «Cadbury Jaffa Race», являющееся частью фестиваля «Dunedin Cadbury Chocolate Carnival». Суть «Cadbury Jaffa Race» в следующем. Около 30000 маленьких круглых шоколадных конфеток «Jaffas» скатываются по Болдуин-стрит сверху вниз.
Перед запуском каждая конфетка получает свой личный номер, который печатается на самоклеющейся бумаге и наклеивается на шоколадный шарик, благодаря чему их можно отличать друг от друга, причём у каждой конфетки есть свой спонсор. Затем происходит запуск «Jaffas».
На спуск у конфеток уходит как правило от 15 до 25 секунд. Незадолго до финиша конфеты попадают в специальную воронку, и первые пять шариков, прошедшие через эту воронку, считаются победителями. Все вырученные средства уходят на благотворительность.
